Пътят към превръщането на Джулия Робъртс в икона с ролята на Вивиен във филма "Хубава жена" е бил осеян с откази от страна на редица известни актриси. Режисьорът Гари Маршал първоначално е поканил Карън Алън за главната роля, но тя е отказала предложението.
След това последвала вълна от откази. Моли Рингуолд не е харесала образа на проститутка, докато Уинона Райдър и Дженифър Конъли са били счетени за прекалено млади за ролята. Мег Райън също е отхвърлила предложението, без да даде обяснение.
Маршал е обмислял Мери Стийнбъргън като следващ вариант, но в крайна сметка ролята е била предложена на Даян Лейн, която също се е оттеглила поради натоварен график. Мишел Пфайфър не е харесала "тона" на сценария, а Дарил Хана е нарекла филма "сексистки" и "унизителен" за жените. Валерия Голино пък е изразила притеснения относно италианския си акцент.
Сред другите актриси, чиито кандидатури са отпаднали, са Дженифър Джейсън Лий, Ким Бейсинджър, Мелани Грифит, Шарън Стоун, и дори Сара Джесика Паркър.
В крайна сметка, ролята на Вивиен е поверена на 21-годишната Джулия Робъртс, която по това време все още не е била световноизвестна. В retrospect, това се оказва най-подходящият избор, превръщайки я в звезда и осигурявайки на филма статута на вечна класика.
